Destacado pintor de la vanguardia del arte colombiano. Excelente dibujante, ha preferido los desnudos de rostros desdibujados y actitudes eróticas. Especialmente interesantes fueron sus dibujos de la “capilla sixtina” por la novedosa interpretación que le dio a las figuras de Miguel Ángel.
A final de los sesentas empieza a explorar distintas técnicas gráficas. Si hacemos un recorrido retrospectivo de su obra encontraremos un paralelo entre el pintor, el dibujante y el artista gráfico. Hallamos en sus grabados transiciones similares a las que desarrolla en la pintura y el dibujo, respecto a al figura humana. Desde 1968, cuando hace sus primeros grabados, hasta 1992, realiza puntasecas, aguafuertes, aguatintas, litografías, monotipos y grabados sobre metal. En cada uno de estos procesos técnicos trabaja con mucho mayor interés la línea que el color.
Caballero se siente atraído también por la ilustración. Desde muy joven hace dibujos para las carátulas de los cuentos infantiles escritos por su padre, Eduardo Caballero Calderón, y colabora en distintas revistas y publicaciones. Grabado y litografías, las dos técnicas más utilizadas por el artista. En sus plumillas Caballero utiliza muchas líneas para resolver cada espacio. Son muchos los trazos necesarios para elaborar cada forma de cada cuerpo, al igual sucede con sus obra gráficas.Caballero hace evidente sin ningún pudor su interés por algunos maestros del arte dejando notar su influencia. Se sirve de ellos interesado en entender la figura humana, la sexualidad, el erotismo como algo que va mas allá del tacto, la violencia, la espiritualidad representada por un gesto.Caballero estudia la gráfica, la pintura y el dibujo de los artistas Pop de los años sesenta, de Francis Bacon, Francisco de Goya, Rembrandt, Miguel Angel, Alberto Durero, Matias Grünewald y Leonardo Da Vinci, y vuelca esta “cultura artística” sobre su trabajo, solo para enriquecer sus conocimientos respecto a cada técnica, sino también como referencia a las distintas formas de representación de la figura humana en la historia del arte. Caballero ha sido desde el principio un artista monotemático, dirigido a esclarecer las relaciones humanas, se refiere a la manera en que el cuerpo abierto, diseccionado, mutilado, desangrado, deforme, adquiere un significado sobrepasando la búsqueda estética para convertirse en el transmisor de sensaciones que van al extremo límite entre el placer y el dolor, entre el éxtasis y la muerte.
